Le Trophée des Saintoises est lié depuis maintenant deux éditions à l'arrivée de la Route du Rhum. En 2018, c'est dans le bassin Vauban que le challenge s'est tenu avec des marins malouins. Cette année, c'est en Guadeloupe qu'a lieu la deuxième édition, au départ vingt-un canots avec la participation des skippeurs de la Route du Rhum.
Cette compétition est conçu en quatre étapes. La première s'est disputée vendredi 11 novembre entre Petit-Bourg et Pointe-à-Pitre. C'est l'attelage des vieux loups de mer Jean Forbin et Claude Thélier à bord de leur canot Guadeloupe Grand Port Caraïbes qui l'a emporté.
La deuxième étape s'est déroulée dimanche 20 novembre à Sainte-Anne. Pour cette régate, six skippeurs de la Route du Rhum ont pris place à bord des canots saintois de voile traditionnelle.
La troisième étape aura lieu le 27 novembre entre les Saintes et à Basse-Terre.